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相关资料

三萜类化合物

(一)概述

1.定义：三萜是由6个异戊二烯单位、30个碳原子组成。

三萜皂苷是由三萜皂苷元和糖、糖醛酸等组成。

由于该类化合物多数可溶于水，水溶液振摇后产生似肥皂水溶液样泡沫，故此称为皂苷。结构中多具羧基，所以又称之为酸性皂苷

2.分布：三萜皂苷在豆科、五加科、伞形科、毛茛科、石竹科、葫芦科、鼠李科等植物分布较多。

如：人参、三七、甘草、柴胡、黄芪、远志

3.生理活性：具溶血、抗癌、抗炎、抗菌、抗生育等活性。

齐墩果酸临床用于治疗肝炎

人参皂苷B2、柴胡皂苷A降低高血脂

甘草次酸抗病毒作用

4.生物合成

焦磷酸金合欢酯(倍半萜)经过尾-尾缩合形成鲨烯，鲨烯在经过不同方式环合形成三萜化合物

(二)分类

多数三萜为四环三萜和五环三萜，也有少数为链状、单环、双环和三环三萜

1.四环三萜

达玛烷型：C8和C10有β-构型的角甲基，13位有β-H，17位的侧链有β-构型，C20(手性碳)构型为R或者S 书P232

羊毛酯烷型：C20为R构型，侧链的构型分别为10β、13β、14α、17β 书P230

2.五环三萜

齐墩果烷型：又称β-香树脂烷型，五环无侧链，8个角甲基程8个单峰，无裂分，H积分为3;A/B环、B/C环、C/D环均是反式，D/E环均是顺式 书P235

乌苏烷型：α-香树脂烷型，多为乌苏酸衍生物。8个角甲基，C29和C30上的甲基形成H积分为3的二重峰(有裂分) 书P236

齐墩果烷型和乌苏烷型的H谱区分：E环上的取代基有无甲基的裂分，有则为乌苏烷型，没有则为齐墩果烷型。

羽扇豆烷型：E环为五元碳环，19位有异丙基为α-构型 书P237

羽扇豆烷型与齐墩果烷型不同点：C21与C19连成五元环E环，D/E环为反式。