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辅导精华——中药化学：三萜类化合物的理化性质

（一）溶解性

游离三萜类化合物能溶于石油醚、乙醚、氯仿、甲醇、乙醇等有机溶剂，而不溶于水。三萜皂苷类，可溶于水，易溶于热水、稀醇、热甲醇和热乙醇中，几不溶或难溶于丙酮、乙醚以及石油醚等极性小的有机溶剂。皂苷在含水丁醇或戊醇中溶解度较好，因此在实验研究中常将正丁醇作为提取分离皂苷的溶剂。皂苷水解成次级苷后，在水中的溶解度降低，而易溶于低级醇、丙酮、乙酸乙酯中。

（二）发泡性（表面活性）

皂苷水溶液经强烈振摇能产生持久性的泡沫，且不因加热而消失，这是由于皂苷具有降低水溶液表面张力的缘故。某些皂苷由于亲水性强于亲脂性或亲脂性强于亲水性，就不呈现这种活性或只有微弱的泡沫反应，如甘草皂苷的起泡性就很弱。皂苷的这种助溶性可促进其他成分在水中的溶解度。

（三）颜色反应及应用

三萜类化合物在无水条件下，与强酸（硫酸、磷酸、高氯酸）、中等强酸（三氯乙酸）或Lewis酸（氯化锌、三氯化铝、三氯化锑）作用，会产生颜色变化或荧光。有共轭双键的化合物呈色很快，孤立双键的呈色较慢。

1.Liebermann-Burchard反应

将样品溶于乙酸酐中，加浓硫酸-乙酸酐（1：20）数滴，可产生黄→红→紫→蓝等颜色变化，最后褪色。

2.Kahldenberg反应

将样品的氯仿或醇溶液点于滤纸上，喷20%五氯化锑的氯仿溶液（或三氯化锑饱和的氯仿溶液），干燥后60℃～70℃加热，显蓝色、灰蓝色、灰紫色等多种颜色。

3.Rosen-Heimer反应

将样品溶液滴在滤纸上，喷25%三氯乙酸乙醇溶液，加热至100℃，呈红色，逐渐变为紫色。

4.Salkowski反应

将样品溶于氯仿，加入浓硫酸后，在硫酸层呈现红色或蓝色，氯仿层有绿色荧光出现。

5.Tschugaeff反应

将样品溶于冰乙酸中，加乙酰氯数滴及氯化锌结晶数粒，稍加热，则呈现淡红色或紫红色。

（四）溶血作用

皂苷的水溶液大多能破坏红细胞而有溶血作用，这是因为多数皂苷能与胆甾醇结合生成不溶性的分子复合物。但并不是所有皂苷都能破坏红细胞而产生溶血现象，相反，有的皂苷甚至还有抗溶血作用。例如人参总皂苷没有溶血现象，但经分离后，B型和C型人参皂苷具有显著的溶血作用，而A型人参皂苷则有抗溶血作用。

皂苷水溶液肌肉注射易引起组织坏死，口服则无溶血作用。

值得注意的是，中药提取液中的一些其他成分，如某些植物的树脂、脂肪酸、挥发油等亦能产生溶血作用，应注意识别。